Les alcaloïdes du cannabis

[Ex-UFCM-I Care 9 608]

Hey

 

Les alcaloïdes du cannabis

 

Quel est le point commun entre le cannabis, la feuille de coca et le café ? Ils contiennent tous des alcaloïdes, un puissant groupe de composés chimiques que l’on trouve dans les plantes du monde entier. Peu de choses sont connues sur les alcaloïdes du cannabis mais les recherches existants imaginent des vertus médicales, comme les alcaloïdes des autres plantes.

 

Alcaloïdes et cannabinoïdes

Les alcaloïdes sont l’un des groupes de produits chimiques les plus courants qui possèdent des propriétés médicales dans les plantes. Les alcaloïdes couramment utilisés comprennent la morphine, la cocaïne, la nicotine, la caféine, la quinine ou encore l’éphédrine…

Ils tirent leur nom, alcaloïde, du mot d’origine arabe alcali, des produits chimiques qui réagissent comme des bases, en s’opposant aux acides. Généralement présents dans les tissus extérieurs des plantes, la saveur amère des alcaloïdes est considérée comme une défense naturelle des plantes pour éviter qu’elles ne soient mangées par les herbivores, à l’instar des cannabinoïdes et des terpènes, qui contribuent tous deux à prévenir la prédation.

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Alors que les cannabinoïdes tels que le THC, le CBD ou le CBG sont des composés huileux, lipophiles (qui se lient aux graisses) et hydrophobes (qui ne se lient pas à l’eau), les alcaloïdes constituent une classe de produits chimiques très différente. La plus grande différence chimique entre les alcaloïdes et les cannabinoïdes est que tous les alcaloïdes comprennent un atome d’azote qui se lie à des atomes d’hydrogène supplémentaires. Les cannabinoïdes, en revanche, n’ont pas d’atomes d’azote et contiennent une chaîne d’atomes de carbone, ce qui leur confère leur caractère huileux.

Malgré leurs différences, les méthodes efficaces pour extraire les alcaloïdes et les cannabinoïdes des plantes consistent simplement à brûler les feuilles ou les autres parties qui contiennent les substances chimiques, ou à procéder à une extraction chimique. Ces méthodes sont utilisées depuis des milliers d’années pour les deux types de produits chimiques : la caféine du café est extraite chimiquement par infusion avec de l’eau, le cannabis est fumé et la cocaïne était à l’origine extraite par mastication ou infusion sous forme de thé.

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Découverte des alcaloïdes dans le cannabis

Le cannabis est une plante très complexe et plus de 500 composés ont été rapportés dans le Cannabis Sativa L, dont 125 cannabinoïdes ont été isolés et/ou identifiés comme des cannabinoïdes. Les constituants non cannabinoïdes du cannabis comprennent, selon une étude de 2021, « 42 composés phénoliques, 34 flavonoïdes, 120 terpènes et 2 alcaloïdes ». Le nombre d’alcaloïdes identifiés fait toutefois l’objet d’un débat.

La découverte d’alcaloïdes dans le cannabis précède de plus de dix ans la découverte du premier cannabinoïde, le CBN, en 1896. En 1881, les premières recherches sur l’alcaloïde cannabinine ont été présentées à la British Pharmaceutical Conference, et deux ans plus tard, un autre alcaloïde physiologiquement actif, la tétanocannabine, a été découvert. La recherche sur les alcaloïdes du cannabis est ensuite restée en sommeil jusqu’aux années 1970.

En 1971, un groupe de scientifiques a isolé 4 alcaloïdes différents du cannabis, qu’ils ont nommés cannabimines A-D. En 1975, deux équipes de chercheurs de l’université du Mississippi (UMiss) ont identifié et isolé le premier alcaloïde spermidine, la cannabisativine, à partir des racines, des feuilles et des tiges de cultivars mexicains et thaïlandais. L’année suivante, les mêmes chercheurs de l’UMiss ont isolé le deuxième alcaloïde spermidine, l’anhydrocannabisativine, et ont montré que la cannabisativine pouvait être convertie en anhydrocannabisativine.

Alors que les alcaloïdes du cannabis que sont la cannabisativine et l’annhydrocannabisativine ont été découverts pour la première fois dans des cultivars mexicains et thaïlandais, l’anhydrocannabisativine a depuis été « trouvée dans des échantillons de plantes de cannabis provenant de 15 lieux géographiques différents ».

 

Quelle partie de la plante contient le plus d’alcaloïdes ?

Tout comme chaque partie d’une plante de cannabis ne contient pas la même quantité de cannabinoïdes, les alcaloïdes sont également répartis de manière inégale dans la plante.

Différentes études ont montré que « les racines du cannabis ne sont pas une source importante de cannabinoïdes ou des terpènes susmentionnés, mais qu’elles sont riches en d’autres composés, y compris … les alcaloïdes ».

Ainsi, alors que les terpènes et les cannabinoïdes sont principalement concentrés dans les trichomes des feuilles, les alcaloïdes du cannabis se trouvent principalement dans les racines (mais aussi dans les tiges et les feuilles).

Effets médicaux des alcaloïdes du cannabis

Bien que les alcaloïdes du cannabis pourraient avoir un potentiel médical, les spécificités de ce potentiel sont inconnues. Dans le cas de la cannabisativine et de l’anhydrocannabisativine, « aucune information pharmacologique n’est disponible », mais il est imaginé que « la racine de cannabis contient plusieurs composés ayant une activité anti-inflammatoire potentielle, y compris des alcaloïdes ».

D’autres chercheurs ont noté que, en tant que classe de composés, « les alcaloïdes peuvent être utilisés comme analgésiques, antibiotiques, médicaments anticancéreux, antiarythmiques, médicaments contre l’asthme, antipaludéens, anticholinergiques, bronchodilatateurs, laxatifs, miotiques, ocytociques, vasodilatateurs, psychotropes et stimulants », ce qui inclut probablement les alcaloïdes du cannabis.

Une étude sur les alcaloïdes du cannabis a révélé qu’ils « ont des effets diurétiques, analgésiques, anticancéreux, antipyrétiques et antiémétiques ».
Dans une autre étude, une solution d’éther de pétrole contenant des alcaloïdes de cannabis et des cannabinoïdes avait « un mode d’action comparable à celui de l’atropine », un médicament couramment administré pour réduire les fluides dans les voies respiratoires pendant une opération chirurgicale, qui « peut également traiter un empoisonnement par insecticide ou par champignon ». Il n’est pas clair dans quelle mesure les effets observés sont dus aux alcaloïdes ou aux cannabinoïdes.

 

@+

 

 

 

Modifié février 18, 2024 par Ex-UFCM-I Care

[lolotheflex 1 306]

Yop,

la légende urbaine de faire bouillir les racines à la récolte vient donc de là...

 

les types on juste oublié durant toutes ces décennies de préciser que c'était pour en faire un thé, ça doit vraiment faire de l'effet alors ! 

 

Blague à part,

merci pour ton travail.

 

++

[FranckyVincent 4 416]

Bonsoir,

 

Le 19/02/2024 à 19:30, lolotheflex a dit:

la légende urbaine de faire bouillir les racines à la récolte vient donc de là...

Ce qui est marrant, c'est que ceux qui parlent de légende urbaine s'appuient sur rien du tout, aucune étude comparative, rien... Que de la moquerie et du dénigrement... A commencer par l'énoncé du protocole qui consiste non pas à faire bouillir les racines mais à simplement ébouillanter les racines...

 

++

 

 

[lolotheflex 1 306]

Yop,

salut @FranckyVincent

 

Loin de moi l'idée de me "moquer" je trouvais simplement la blague rigolote.

 

Cependant si tu dispose d'études sur le sujet je suis ouvert à la lecture,

après si on en discute comme ça, effectivement je trouverais ça étonnant qu'il y est un impact sur la qualité de la récolte en fleur.

 

Surtout que depuis le temps si c'était avéré j'imagine qu'on le ferait tous...

 

++

[FranckyVincent 4 416]

Salut,

 

En effet, tu ne t'es pas moqué. C'est loin d'être le cas de tous ceux qui interviennent à ce sujet.

Sur ce qui est avéré ou pas, le seul truc que je vois d'avéré, c'est l'incapacité de ceux qui critiquent à imaginer des hypothèses. Pour exemple, toi, tu ne parles pas de taux de THC dans la sève comme la plupart de ceux qui critiquent et qui n'ont pas compris que l'effet ressenti n'est que partiellement lié au taux de THC. Non, tu parles d'impact sur la qualité de la récolte en fleur, ce qui alors ouvre la porte à un éventail d'hypothèses...

 

++

[Med_Use 4 660]

Salut les gars !

 

C'est super intéressant cette histoire d'alcaloïdes du cannabis ! Limite révolutionnaire !

 

De ce que j'en sais, les racines se pilent en poudre, en décoction, on peut en faire du baume. Par contre le pourquoi, le comment de effets, je n'en sais rien, je ne connais personne qui en consomme.

C'est donc du à un alcaloïde (au moins en partie).

 

Pour l'ébouillantage des racines à la récolte, on entendait souvent ça il y a longtemps. Mais je n'ai jamais lu d'explication sur ce que ça fait. Et je n'ai jamais testé non plus. Peut-être à voir avec le fait de couper avant le jour. Un élément dans les racines.

Si quelqu'un à des infos là dessus je suis preneur ! Comme beaucoup ici à mon avis ^^

 

Bon dimanche à tous !

[Lamic-Tal 4 429]

Salut,

 

une hypothèse "à la con" = l'ébouillantage devait servir à faire monter très vite la pression dans les fibres de la plante, faire circuler quelques instants de force l'eau qui reste à + grande vitesse, le sucre restant dans les feuilles rejoint les fruits matures,

 

une sorte de rinçage forcé ?

 

 

Modifié février 25, 2024 par Lamictal

[Blawa 381]

Bonsoir,

 

Je ne retrouve pas la source, mais j'ai lu que la plante pouvait produire des alcaloïdes à partir de cannabinoïdes bio synthétisés de manière classique.

Les cannabinoïdes classique que nous connaissons, THC, CBD, CBN etc ne contiennent pas l'élément Azote N. C'est cet élément qui définit ce qu'est un alcaloïde.

Les grains de pollen collés sur les trichomes au soleil pourraient être la source d'azote pour compléter la biosynthèse de la plante.

 

A ce sujet, ExUFCM m'a confié qu'un cultivateur qui avait cultivé 2 parcelles isolées avec la même génétique a récolté une des deux parcelles où les mâles n'avaient pas été virés.

 

Devinez quelle parcelle a donné le meilleur hasch ? La parcelle bourrée de graines.

 

Les molécules ci-dessous qui contiennent l'élément N, sont des alcaloïdes :

 

Modifié mars 6, 2025 par Blawa

[XR0 103]

Hello !

 

Le 06/03/2025 à 20:39, Blawa a dit:

mais j'ai lu que la plante pouvait produire des alcaloïdes à partir de cannabinoïdes bio synthétisés de manière classique.

Je n'ai pas bien compris, est ce que tu pourrais développer si possible stp  ?

 

Le 06/03/2025 à 20:39, Blawa a dit:

Les cannabinoïdes classique que nous connaissons, THC, CBD, CBN etc ne contiennent pas l'élément Azote N. C'est cet élément qui définit ce qu'est un alcaloïde.

Effectivement la majorité des cannabinoïdes ne contiennent pas d'azote, tu as tout a fait raison. En revanche c'est ce qui fait qu'il ne sont pas des alcaloïdes ! Un alcaloïde est constitué d'au moins un atome d'azote. Ce sont la caféine, la nicotine, la quinine, l'atropine, la morphine etc tous les lister prendrait plusieurs jours 

 

En revanche dans nos cannabinoïdes classiques, on ne retrouve pas l'élément constituant d'un alcaloïde, le fameux atome d'azote ! Nos cannabinoïdes sont issus de la condensation de 2 elements : un terpène et un précurseur phénolique. C'est ce qu'on appelle des dérivés terpéno-phénoliques qui appartiennent a une famille chimique différentes des alcaloïdes : les phytocannabinoïdes.

 

++

[Blawa 381]

Salut XRO,

 

J'avais trouvé un papier qui montrait, sur du chanvre, que durant la pollinisation, le mélange formé par grain de pollen sur un trichome pouvait créer de nouveaux molécules à partir de certains phytocannabinoides, sans réelle biosynthèse, plus par "contamination chimique" accidentelle.

 

Un peu comme le HHC (pas un alcaloïde) qui n'est pas biosynthétisé à l'état naturel et qui est un sous produit de la dégradation du THCA et que l'on peut retrouver en petites quantités dans les inflo.

 

Ce papier avait directement fait écho sur mon expérience de consommations de plantes pollinisées et aussi fait écho avec l'anecdote des deux parcelles cultivées dont une engrainée très fortement tandis que l'autre avait été épargnée par un arrachage systématique des mâles.

 

Je cherche encore les sources,  il me semble qu'il s'agissait d'un composé du cannabis, un alcaloide découvert il y a peu.

 

J'ai retrouvé un passage qui montre que certains alcaloïdes pourraient se retrouver sur des variétés monoïques dont pourraient très bien faire parti certaines thaïlandaises :

 

Citation

3.4. Alkaloids

Only two spermidine alkaloids (322–323) have been identified in C. sativa (Figure 18). In 1975, the first spermidine alkaloid was isolated from a methanolic extract of cannabis roots from a Mexican variant grown in Mississippi, and it was identified as cannabisativine (316) by X-ray crystallography [109]. Later the same year, the same compound was isolated from an ethanolic extract of the dry leaves and small stems of a Thailand variant [110]. The ethanolic extract was extracted and acid–base partitioned, as well as subjected to column and thin-layer chromatography followed by crystallization of the alkaloid from acetone.

https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/#sec3-molecules-26-02774

Modifié juin 4, 2025 par Blawa
mise en page sur tablette sans clavier physique 😥